『書紀』によれば「白雉四年」と「白雉五年」に連続して「遣唐使」が派遣されています。
「發遣大唐大使小山上吉士長丹・副使小乙上吉士駒〈駒更名 絲〉・學問僧道嚴・道通・道光・惠施・覺勝・弁正・惠照・僧忍・知聡・道昭・定惠〈定惠 内大臣之長子也〉・安達〈安達中臣渠毎連之子〉・道觀〈道觀春日粟田臣百濟之子〉・學生巨?臣藥〈藥豐足臣之子〉・氷連老人〈老人眞玉之子。或本以學問僧知辨・義德・學生坂合部連磐積而増焉〉并一百二十一人倶乘 一舩。以室原首御田爲送使。又大使大山下高田首根麻呂〈更名八掬脛〉・副使小乙上掃守連小麻呂・學問僧道福・義向并一百二十人倶乘一舩。以土師連八手爲送使。」「白雉四年（六五三）五月壬戌条」
「遣大唐押使大錦上高向史玄理〈或本云 夏五月 遣大唐押使大華下高向玄理〉・大使小錦下河邊臣麻呂・副使大山下藥師惠日・判官大乙上書直麻呂・宮首阿彌陀〈或本云 判官小山下書直麻呂〉・小乙上崗君宜・置始連大伯・小乙下中臣間人連老〈老 此云 於唹（おゆ）〉・田邊史鳥等分乘二舩。留連數月取新羅道、泊于莱州。遂到于京、奉覲天子。於是東宮監門郭丈擧悉問日本國之地里及國初之神名。皆随問而答。押使高向玄理卒於大唐」「白雉五年（六五四）二月条」
この連続「遣唐使」のうち「六五三年」（白雉四年）五月の遣唐使船は途中難船し、残りの一隻も到着がかなり遅れ、唐皇帝に拝謁したのは「六五四年」になってからのようです。彼らはその年の七月に筑紫に帰って来た、と『書紀』の同じ部分に書かれています。
「被遣大唐使人高田根麻呂等。於薩麻之曲。竹嶋之間合船没死。唯有五人。繋胸一板流遇竹嶋。不知所計。五人之中。門部金採竹爲筏。泊于神嶋。凡此五人經六日六夜。而全不食飯。於是。褒美金進位給祿。」「白雉四年（六五三年）秋七月条」
「甲戌朔丁酉条 西海使吉士長丹等。共百濟。新羅送使泊于筑紫。
是月。褒美西海使等奉對唐國天子。多得文書寶物。授小山上大使吉士長丹以小華下。賜封二百戸。賜姓爲呉氏。授小乙上副使吉士駒以小山上。」「白雉五年（六五四年）秋七月条」
通常「白雉五年」の遣唐使団は、その前の「白雉四年」の遣唐使船が東シナ海を直接横断しようとして「遭難」したこともあり、より安全と考えられる「新羅道」という「新羅」経由でのルート（北路か）を経由しようとしたため、団の構成をより「親新羅」的にするために必要な人材を選抜したものと考えられていました。そのため「押使」という「高向玄理」を始め、かなりの数の「親新羅系」の人物が遣唐使中にいたとして、当初より「親新羅」的人物が選抜されていると考えられていたわけです。
実際問題としてこの時の遣唐使団とその前年の遣唐使団については『書紀』の表現と内容が著しく異なります。以下に相違を示します。
1.「白雉四年」の遣唐使を派遣した記録には「日付」が書かれているのに対して、「白雉五年」の記録では「月」しか書かれていません。
2.「白雉四年」の遣唐使は、参加した人数が「百二十一人」「百二十人」と明確に記載されているのに対し、「白雉五年」の方には「概数」さえ記載されていません。
3.共に「二船」に分乗しているわけですが、「白雉四年」の方は各々の乗船者がかなり細かく書いてあるのに対し、「白雉五年」の方はまったく触れておらず、「誰」が「どちら」に乗っていたか、不明となっています。
4.また、この乗船者については、「白雉四年」側には「父親」の名前などの補足の記録があるのに対し、「白雉五年」には皆無です。
5.さらに、「白雉四年」の方は各々の船に「送使」がいるのに対し、「白雉五年」の方は「送使」がいないのか、書かれていません。
6.「白雉五年」の遣使の使者の冠位は「後の時代」の冠位が書かれており、この時代のものではありません。これを補足・修正するように「或本伝」という形で別の情報が記載されていますが、「白雉四年」の方の冠位は当時の冠位そのままが書かれているようです。
7.また、帰国した使者に対する対応も違います。「白雉四年」の使者が帰国した際には「唐皇帝」から贈り物をもらい、それを「倭国王」に進上し、「倭国王」から労をいたわられ、「褒美」を下賜されていますが、「白雉五年」の使者が帰国した際には、ただ「帰国した」という記事だけであり、功績が顕彰されていません。
8.「白雉五年」の遣唐使は「新羅道」を経由して唐に入国していますが、「白雉四年」の航路は「南路」という「東シナ海」を直接横断するルートを採用しています。
9.「伊吉博徳」の「言葉」として書かれた「細注」についても、「白雉四年」の遣唐使達の消息についてであり、「白雉五年」の遣唐使団についての情報が全く盛り込まれていないように考えられます。
以上のように「白雉四年」遣使が緻密な記録であるのに対し、「白雉五年」遣使は非常に「大まか」な記録になっており、これは『書紀』編纂時の参考資料の「多寡」の差があったものと考えられます。
この二つの「遣唐使」が同じ「機関」により同じ時期に派遣されたとすると、資料の「不均衡」の説明が付きません。つまりこれらは「遣使」した機関ないしは時期が異なる事を示すものであり、それは「白雉五年」の遣唐使派遣が本当に「倭国」からなのか、それが「白雉五年」の事実であったのかを含めて問われるものと思われます。
その意味で注目される点が二つあります。一つはこの「白雉五年」の遣唐使の中に「薬師惠日」という人物がいることです。この人物は『推古紀』に帰国記事だけがあり、派遣記事がないことで知られます。
「新羅遣大使奈末智洗爾。任那遣達率奈末智。並來朝。…是時。大唐學問者僧惠齊。惠光。及『醫惠日』。福因等並從智洗爾等來之。於是。惠日等共奏聞曰。留于唐國學者。皆學以成業。應喚。且其大唐國者法式備定之珍國也。常須達。」「推古卅一年（六二三年）秋七月条」
ここには「新羅」の使者に同行して帰国したという「大唐學問僧」四名の名前が書かれています。しかし、これらの人名は「福因」を除いて「派遣された」という記録がありません。その「福因」については『書紀』の中に「隋」への発遣記事があります。つまり彼は「遣隋使」であったわけです。このことは、「福因」を含めた彼等は『書紀』に書かれていない「遣隋使」の一員であったこととなると思われますが、そのことは「惠日」が報告した内容である「其大唐國者法式備定之珍國也。常須達。」という言葉の中に出てくる「大唐」についても（既に考察したように）、実際には「隋」のことを指すとみるべきこととなります。
また「法式が備わっている」という「恵日」の評価も特に「唐」に特定されるものではなく、「法式」が完備されたのは「隋」において画期的であったものですから、この「大唐」も「隋」を指すという考えるほうがより正しいと思われます。
そもそも「礼制」や「法制度」「官僚制度」などが整ったのは「隋」（文帝の時代）においてであり、「唐」においてであるとはいいにくいものです。「隋」の制度等については「遣隋使」や「隋使」（裴世清）などとの交流があったわけですから、「法式が完備されている」ということは既知の事柄であったはずですが、あたかもそれが始めて判ったというような口吻は不審といえるでしょう。
結局、彼らは「隋代」に派遣されたと見る事ができると思われるわけですが、その彼らがその後「隋」から「唐」に代わった後に帰国したとすると、「隋」滅亡という重大事件について何も報告が為されていないこととなり大変不自然であると思われます。またこの報告の中では「唐」に対する「賛美」のようなニュアンスしか感じられず、「唐」の軍事力に対する「危険性」なども報告されて然るべき事と思われるのに対してそれがないように見えるのもまた不自然であると思われます。この帰国時点ではまだ「唐」国内には反対勢力がかなり強い勢力を持っていたものであり、一概に「唐」が「法式が整った」といえるほど安定していなかったこともいえることを考えると、彼の報告は「唐」に関するもの断定できないこととなるでしょう。
さらに彼（恵日）の子孫が上奏した文章が『続日本紀』にありますがその内容も気になります。
「天平寳字二年（七五七年）夏四月…己巳。内藥司佑兼出雲國員外掾正六位上難波藥師奈良等一十一人言。奈良等遠祖徳來。本高麗人。歸百濟國。昔泊瀬朝倉朝廷詔百濟國。訪求才人。爰以徳來貢進聖朝。徳來五世孫惠日。小治田朝廷御世。被遣大唐。學得醫術。因号藥師。遂以爲姓。今愚闇子孫。不論男女。共蒙藥師之姓。竊恐名實錯乱。伏願。改藥師字。蒙難波連。許之。」（『続日本紀』巻二十「孝謙天皇紀」）
これを見ると「惠日」については「小治田朝廷御世。被遣大唐。學得醫術。」とされていて確かに「推古」の時代に派遣され「醫術」を学んだと書かれていますが、「孝徳朝」（白雉五年）に「遣唐使」として派遣されたことについては何も触れられていません。
この時は「高向玄理」に次ぐ「副使」という高い地位での「派遣」でしたから大変名誉なはずであり、その功績に触れない上表はあり得ないものでしょう。またそこには「薬師」とありますから、彼が「医薬」に関連したことを学業の目的として派遣されたことは間違いないことと思われますから、ますますそれに触れない上奏文はあり得ないこととなるでしょう。『推古紀』の記録でも帰国後代表者として奏上しているのは「惠日」のようですから、彼が「使節団」の中でも上位の位置にいたことが窺えますが、それは「白雉」の使節団において「副使」であったという記録と整合すると言えます。
これらのことは「惠日」の派遣は一回だけであり、それは『推古紀』のものであったと考えざるを得ないことを示すものです。それだけ年次としては「古い」こととなれば詳細な記録がなかったというのは不自然とは言えず、納得できるものです。実際『書紀』には「小野妹子」が派遣された際の記録にも、副使などの記載が一切ないことなど詳細は全く明らかではありませんから、それと似たような事情と考えることができるでしょう。
そもそも「新羅道」というルートそのものが「遣唐使」の経路としては初期のものですから、その意味でも「時代」の位相が違うと思われるわけです。
「白雉四年」の「遣唐使」がとった「南シナ海」を横断するルートは後発のものであり、元々は「半島」沿いに進む行路が一般的でした。
それは「新羅」から水行で「百済」の沿岸を経由し「遼東半島」などを経て揚子江河口まで南下するルートでした。このルートは「倭の五王」の頃から「中国」へ使者を派遣する際には必ず使用されていたものです。このルートを選定していることから考えても「高向玄理」や「惠日」達の派遣時期としては相当遡上すると見るべきであったのです。
その後「新羅」との関係が悪化した後はこの「ルート」を使用することが適わなくなったものであり、「難波朝」の存在する「難波」は「百済系氏族」が多数を占めている地域ですから彼等の支持が絶対必要であったわけであり、そのため「唐」へのルートには「新羅道」（「北路」）を取ることを避けざるを得ず「南路」を選定したものです。その結果「白雉四年」の遣唐使団は「遭難」することとなったものと推察されます。
このような経緯を考えても「白雉五年」の遣唐使団の派遣はその時点の事実ではなく、実際にはもっと以前の派遣であったものと推量します。「押使」である「高向玄理」が「唐」で「客死」したとされていることと帰国後の復命を「薬師恵日」が行っていることはつながっているものであり、「押使」が行うべきことができなくなったことから「副使」が行ったと見ると整合していると言えるでしょう。
さらに注目される点は「高向玄理」等の「肩書き」にある「大錦上」や「小錦下」などの表記です。
（この項の作成日 2011/04/28、最終更新 2015/03/17）